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常見的有機酸
有機酸
有機酸是指一些具有酸性的有機化合物。最常見的有機酸是羧酸，其酸性源于羧基 （-COOH）。磺酸 （-SO3H）、亞磺酸（RSOOH）、硫羧酸（RCOSH）等也屬于有機酸。有機酸可與醇反應生成酯。
有機酸多溶于水或乙醇呈顯著的酸性反應，難溶于其他有機溶劑。有揮發性或無。在有機酸的水溶液中加入氯化鈣或醋酸鉛或氫氧化鋇溶液時，能生成水不溶的鈣鹽、鉛鹽或鋇鹽的沉淀。
一般認為脂肪族有機酸無特殊生物活性，但有些有機酸如酒石酸、枸椽酸作藥用。又報告認為蘋果酸、枸椽酸、酒石酸、抗壞血酸等綜合作用于中樞神經。有些特殊的酸是某些中草藥的有效成分，如土槿皮中的土槿皮酸有抗真菌作用?？Х人岬难苌镉幸欢ǖ纳锘钚?，如綠原酸，為許多中草藥的有效成分。有抗菌、利膽、升高白血球等作用。
有機酸除了具有抗生素作用外，還具有其它幾種作用，包括降低消化物pH和增加胰腺分泌。
1、羧酸
羧酸的官能團是羧基，除甲酸外，都是由烴基和羧基兩部分組成。根據烴基的結構不同，分為酯肪酸和芳香酸。羧基與脂肪烴基相連結者，稱為脂肪酸；脂肪酸又根據烴基的不飽和度分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。羧基與芳香烴基相連結者，稱為芳香酸。羧酸還可以根據其分子中所含羧基的數目不同分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。
2、羥基酸
分子中除含有羧基外，還含有其他官能團的化合物，稱為具有復合官能團的羧酸，又稱為取代羧酸。羥基酸就是取代羧酸的一種，分子中既含有羥基又含有羧基的復合官能團化合物。取代羧酸不僅具有單一官能團的一般性質，而且還具有由于兩個不同官能團相互影響而產生的特殊性質。羥基酸廣泛存在于動植物體內，有的是生物體內進行生命活動的物質，有的是合成藥物的原料，有的作為食品的調味劑。
（1）羥基酸的化學性質
羥基酸分子中含有羥基和羧基，具有羥基和羧基的一般性質。由于羥基和羧基間相互影響，又具有一些特殊性質。這些性質又因羥基和羧基的相對位置不同而表現出差異。
1）酸性 由于醇酸分子中羥基的吸電子誘導效應，使羧基的離解度增加，酸性增強，因此一般醇酸的酸性比相應的羧酸強。
2）氧化反應 醇酸中的羥基比醇中的羥基容易氧化，托倫試劑、稀硝酸不能氧化醇，但能把α-羥基酸氧化為α-酮酸。
3）脫水反應 羥基酸對熱不穩定，加熱時易發生脫水反應。由于羥基和羧基間的相對位置不同，脫水反應的方式也不同。
4）脫羧反應 α-羥基酸中羥基和羧基距離較近，由于誘導效應，有利于碳-碳鍵的斷裂。當α-羥基酸與稀硫酸共熱時，發生分解脫羧，生成甲酸和醛或酮。如果與酸性高錳酸鉀反應，則具有還原性的甲酸和醛亦被氧化。
（2）常見的羥基酸及其性質
1）乳酸
乳酸（lactic acid），化學名稱為2-羥基丙酸或α-羥基丙酸，分子式：C3H6O3，結構簡式：?CH3CH（OH）COOH。
最初是從酸牛奶中發現的，故俗稱為乳酸。乳酸也存在于動物的肌肉中，人在劇烈運動時，通過糖分解成乳酸，同時釋放能量以供急需，而肌肉中乳酸含量增加，會使人有酸痛的感覺，休息后，肌肉中的乳酸就轉化為水、二氧化碳和糖，酸痛感消失。因此乳酸是人體中糖代謝的中間產物。
乳酸為無色或淡黃色粘稠液體，熔點為180℃，無臭、有酸味，有吸濕性，能溶于水、乙醇和甘油。乳酸具有消毒防腐作用。乳酸鈣用來治療因缺鈣而引起的疾病，如佝僂病等。乳酸還大量用于食品、飲料工業。
2）蘋果酸
蘋果酸（malic acid），2-羥基丁二酸，又名馬來酸，由于分子中有一個不對稱碳原子，有兩種立體異構體。白色結晶體或結晶狀粉末，晶體中不含結晶水，熔點100℃，有較強的吸濕性，在高濕度條件下可能液化。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚。有特殊愉快的酸味。
蘋果酸，分子式，C4H6O5；結構式，HOOCCHOHCH2COOH。
蘋果酸是一種較強的有機酸，電離數：K1=4.0×l0-4，K2=9×l0-6，溶液pH：0.1%為2.8，1.0%為2.4。
蘋果酸既是α-羥基酸，又是β-羥基酸，由于亞甲基上的氫原子較活潑，蘋果酸受熱時能以β-羥基酸的形式脫去一分子水生成丁烯二酸，丁烯二酸加水后，又可得到蘋果酸。
大自然中，以三種形式存在，即D－蘋果酸、L－蘋果酸和其混合物DL－蘋果酸。蘋果酸的旋光性具有稀釋效應，天然蘋果酸在這一方面表現尤其突出。34%的蘋果酸溶液在20℃時無旋光性，溶液稀釋左旋度增加，而更濃溶液則右旋度增加。這種特殊現象可能因為溶液中具有另外一種形式-環氧化物存在。
最常見的是左旋體，L－蘋果酸，存在于不成熟的的山楂、蘋果和葡萄果實的漿汁中。也可由延胡索酸經生物發酵制得。它是人體內部循環的重要中間產物，易被人體吸收，因此作為性能優異的食品添加劑和功能性食品廣泛應用于食品、化妝品、醫療和保健品等領域。
L-蘋果酸是生物體三羧酸的循環中間體，口感接近天然果汁并具有天然香味，與檸檬酸相比，產生的熱量更低，口味更好，因此廣泛應用于酒類、飲料、果醬、口香糖等多種食品中，并有逐漸替代檸檬酸的勢頭。是目前世界食品工業中用量最大和發展前景較好的有機酸之一。
附：酒石酸
酒石酸的化學名稱為2，3-二羥基丁二酸，存在于各種果汁中，主要以酸式鹽的形式存在于葡萄中，難溶于水和乙醇，所以在以葡萄為原料酰酒的過羥中，生成的酒石酸氫佛就以沉淀的形式析出，此沉淀即酒石，酒石再與無機酸作用，生成游離的酒石酸，酒石酸的名稱由此而來。
酒石酸是透明結晶，熔點170℃，易溶于水。酒石酸銻鉀又稱吐酒石，醫藥上用作催吐劑，也用于治療血吸蟲病；酒石酸鉀鈉可用作瀉藥，在實驗室也用于配制斐林試劑。
3）檸檬酸
檸檬酸別名稱為枸櫞酸，化學名稱為3-羥基-3-羧基戊二酸，英文名Citric acid，主要存在于柑橘果實中，尤以檸檬中含量最多。檸檬酸為透明結晶，不含結晶水的檸檬酸熔點153℃，易溶于水、乙醇，有較強的酸味。在食品工業中用作糖果和飲料的調味劑。在醫藥上，檸檬酸鐵銨是常用補血藥；檸檬酸鈉有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血劑。
檸檬酸是一種三元羧酸，結構式為：
檸檬酸結晶形態因結晶條件不同而不同。有無水檸檬酸C6H8O7，也有含結晶水的檸檬酸2 C6H8O7·H2O、C6H8O7·H20或C6H8O7·2H2O。商品檸檬酸主要是無水檸檬酸和一水檸檬酸。
檸檬酸是人體內糖、酯肪和蛋白質代謝的中間產物，是糖有氧氧化過程中三羧酸循環的起始物。在酶的催化下，由檸檬酸經順烏頭酸轉化成異檸檬酸，然后進行氧化和脫羧反應，變成a-酮戊二酸。
水楊酸化學名稱為鄰-羥基苯甲酸，又名柳酸，存在于柳樹、水楊樹及其他許多植物中。水楊酸是白色針狀結晶，熔點157-159℃，微溶于水，易溶于乙醇。水楊酸屬酚酸，具有酚和羧酸的一般性質。例如，與三氯化鐵試劑反應顯紫色，在空氣中易氧化，水溶液顯酸性，能成鹽、成酯等。
水楊酸具有清熱、解毒和殺菌作用，其酒精溶液可用于治療因霉菌感染而引起的皮膚病。由于水楊酸對腸胃有刺激作用，不宜內服，多用水楊酸的衍生物，可供藥用的水楊酸衍生物主要有以下幾種。
乙酰水楊酸的商品名為阿司匹林，可由水楊酸與乙酐在冰醋酸中加熱到80℃進行酰化而制得。乙酰水楊酸為白色針狀結晶，熔點143℃，微溶于水。常用作解熱鎮痛藥。
3、酮酸
分子中同時含有羧基和酮基的化合物稱為酮酸。酮酸與羥基酸一樣，也是具有復合官能團的羧酸。在生物體內，酮酸可由相應的羥基酸氧化而得。
根據分子中羧基和酮基的相對位置，可把酮酸分為α-酮酸、β-酮酸、γ-酮酸等。α-酮酸和β-酮酸是較為重要的酮酸，是人體內糖、脂肪和蛋白質等代謝過程中產生的中間產物。
（1）酮酸的化學性質
酮酸分子中含有羧基和酮基兩種官能團，因此既有羧酸的性質，如成鹽和成酯等；又有酮的典型反應，如與羥胺反應，加氫還原等。此外，由于兩種官能團的相互影響，也有一些特殊性質，如α-酮酸、β-酮酸易發生脫羧反應等。
（2）常見的酮酸
丙酮酸是最簡單的酮酸，為無色有刺激性臭味的液體，沸點165℃（分解），可與水混溶。由于受碳基的影響，丙酮酸的酸性比丙酸的酸性強，也比乳酸的酸性強。丙酮酸是人體內糖、酯肪、蛋白質代謝的中間產物，在體內酯的催化下，易脫羧氧化生成乙酸，也可被還原生成乳酸：
β-丁酮酸又稱乙酰乙酸或3-氧代丁酸。β-丁酮酸是人體內脂肪代謝的中間產物，其純品為無色粘稠液體，酸性比醋酸強，性質不穩定，受熱易發生脫羧反應生成丙酮和二氧化碳，亦可被還原生成β-羥基丁酸。
醫學上將β-丁酮酸、β-羥基丁酸和丙酮三者總稱為酮體。酮體是脂肪酸在人體內不能完全被氧化成二氧化碳和水的中間產物，正常情況下能進一步氧化分解，因此正常人體血液中只存在微量（小于0.5mmol/L）酮體.但長期饑餓或患糖尿病時，由于代謝發生障礙，血液和尿中的酮體含量就會增高。酮體呈酸性，如果酮體的增加超過了血液抗酸的緩沖能力，就會引起酸中毒。因此，檢查酮體可以幫助對疾病的診斷。
在生物體內進行物質代謝的三羧酸循環過程中，檸檬酸發生降解反應生成α-酮戊二酸。α-酮戊二酸是晶體，熔點109-110℃，能溶于水，具有α-酮酸的化學性質。α-酮戊二酸是人體內糖代謝的中間產物，在酶的作用下，發生脫羧和氧化反應生成琥珀酸。
α-酮丁二酸又稱草酰乙酸，為晶體，能溶于水，是生物體內物質代謝的中間產物，在酶的作用下由琥珀酸轉變而成。
草酰乙酸既是α-酮酸，又是β-酮酸，在室溫以上易脫羧生成丙酮酸。在人體內經酶作用，也能發生此反應。
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